化學性質
四溴雙酚A
英文名稱:2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidendiphenol 英文同義詞:Tetrabromobisphenol A; TBBPA
CAS號:79-94-7
EINECS號:201-236-9
分子式:C15H12Br4O2
分子量:543.87
InChI:InChI=1/C15H12Br4O2/c1-15(2,7-3-9(16)13(20)10(17)4-7)8-5-11(18)14(21)12(19)6-8/h3-6,20-21H,1-2H3
密度:2.1
熔點:179-184℃
沸點:316℃
外觀:白色粉末
CAS 數據庫:21850-44-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息:Benzene,1,1'-(1-methylethylidene) bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)- (21850-44-2)
安全信息
危險類別碼 : 36/37/38 安全說明 : 26-36/37/39
危險品運輸編號 : 3152 HazardClass : 9 PackingGroup : Ⅱ資料:分子式 C15H12Br4O2 分子量543.91
性質
灰白色粉末,熔點184℃,沸點316℃(分解)。
可溶于甲醇、乙醇、丙酮和甲苯,亦可溶于氫氧化鈉水溶液,微溶于水。水(<0.1 g/100 mL)。無毒。
工業品為白色粉末,熔點179℃~182℃,溴含量58%.真密度2. 2g/cm3,堆積密度1. 36g/cm3(密裝)或0. 96g/cm3(松裝)。熱質量損失溫度:5%(244℃),10% (261℃),so%(301℃)。25℃時的溶解度(g/100g溶劑):<0.1(水),225g(丙酮),80g(甲醇),6g(甲苯),27g(二氯甲烷),168g(甲乙酮)。色度(API-IA,丙酮)≤100,水含量≤0.l%,鐵含量≤0. 01×10-6,可水解溴化物含量≤60×10-6,可離解溴化物含量≤100×106。I.D5.(大鼠,口服)>5000mg/kg。歐盟對TBBPA的危害性評估已經完成,沒有發現它對環境及人類健康的危害,無論作為反應型還是添加型阻燃劑使用,均已為歐盟首肯。
質量指標
外觀 白色粉末 溴的質量分數 ≥58%
色度(鉑一鈷色號) ≤25 加熱減量 ≤0.3%
四溴雙酚A的質量 ≥99.O% 水分 ≤O.2%
分數 無機溴 <300×10-6
熔點 >180~C 水解溴 ≤60×10-6
檢測
四溴雙酚A(TBBPA),是目前比較常見的一種溴類阻燃劑。早在2003年,就已經引起世界綠色和平組織的重視。當時,綠色和平組織委托荷蘭TNO實驗室進行了一次電子產品測試,該次測試共涉及電視機,移動電話,OC等19個樣本。其中PC產品選擇的是全球排名前三的廠商:惠普、IBM、戴爾。結果惠普公司一款型號為Pavilion250NL的電腦內溴化阻燃劑所占比例高于被檢測的其他公司的同類產品,其中四溴雙酚A(TBBA)含量達到該產品塑料組件重量的20%,在PC測試樣本中是最高的。
六溴環十二烷(HBCDD)是一種高含溴量的添加型阻燃劑。具有阻燃效率高、用途較廣、有時不需采用銻協效劑等優點,其低填充性對聚合物性能影響極小,保證了聚合物的優良性能。在PBB/PBDE被限制后,作為替代物被大量應用。盡管HBCDD具有優良的阻燃效果,但其對人類和環境會構成潛在的長期的危害。國際環保組織已將其列入《關于持久性有機污染物的斯德哥爾摩公約》(POPs)名單;目前世界各國特別是發達國家都在自覺控制HBCDD的產量和排量。
四溴雙酚A(TBBPA)和六溴環十二烷(HBCDD)作為常見的溴類阻燃劑,其污染危害是顯而易見的。其污染能力有很高才持久性,并且非常容易積累在人體內。主要危害有三點:首先,長期接觸溴化阻燃劑會妨礙大腦和骨骼發育;其次,它在被焚化處理時,會釋放出溴化的二惡英和呋喃,這兩種物質都是極易致癌物質。
目前已證實,96%的PC板上用到了TBBPA,其含量大約在1~2%,作為阻燃劑,六溴環十二烷(HBCDD)在塑料制品中也被廣泛的應用。而在倡導綠色、健康主題的現代社會,具有高污染性的溴類阻燃劑已經被各項指令所禁止。四溴雙酚A(TBBPA)和六溴環十二烷(HBCDD)均在挪威的POHS指令中被明確規定限量。
安全信息
危險品標志Xi,N
危險類別碼36/37/38-50/53
安全說明26-36-37/39-61-60
危險品運輸編號UN30779/PG3
WGKGermany1
RTECS號SM0894500
TSCAYes
HazardClass9
PackingGroupII
海關編碼29081990
合成方法
由雙酚A溴化制得的。根據反應條件不同分為直接溴代法、催化溴
代法、氧化溴代法等。下面介紹氧化溴代法。此法是在過氧化氫存在下,
于溶劑中進行。于反應瓶中加入雙酚A、正辛醇和水,攪拌.控制溫度為25℃,45min內滴加溴素。滴畢,加入雙氧水,保溫反應lOmin。升溫至80℃,保溫熟化1h。冷卻結晶,過濾,濾餅先后用乙醇和熱水洗滌,烘干即得該品。
用途
作為反應型阻燃劑,可用于環氧樹脂、聚氨酯樹脂等;作為添加型阻燃劑可用于聚苯乙烯、SAN樹脂及ABS樹脂等